El camino menos dificultoso para subir al San Millán parte desde Pineda de la Sierra.

El paisaje que se muestra durante todo el trayecto y la panorámica desde el pico más alto de la provincia hacen que merezca la pena el esfuerzo. El recorrido no presenta dificultades técnicas (más allá de su longitud y el desnivel).

Al terminar el pueblo, pasado el puente sobre el Arroyo Malo, hay que tomar una senda bien marcada a la izquierda sobre una ladera de pastos y matorral bajo, la Loma de los Helechares, que desemboca en la base del Pico San Millán.

Hacia atrás queda el cordal de la Sierra de la Demanda coronado por El Trigaza (2.084m), a la izquierda el profundo Barranco Malo y a la derecha el Mencilla. Al llegar a
un marcado cruce de caminos hay que tomar el de la derecha, que incrementa la pendiente. En seguida el camino se une a otro más ancho que llega allí desde el Puerto del Manquillo.

Queda el tramo más corto pero más duro del recorrido, para llegar a la cima del San Millán (2.131m) y disfrutar del paisaje infinito que ofrece la cumbre más alta de la provincia.

El regreso se puede hacer por el mismo camino, o bien tomando la pista ancha hasta el Puerto del Manquillo para allí unirse a la Vía Verde (esto añadirá unos 5 kilómetros a la ruta). Esta última opción permite visitar el modesto nacimiento del río Arlanzón, a unos 5 kilómetros después de iniciar el descenso, ya en el término municipal de Riocavado de la Sierra.